杰克·吉伦哈尔最棒的电影作品，证明了他的演艺生涯有多惊艳。他凭借《城市乡巴佬》出道，从此一路向前。虽然早期在一些电影中，比如情节曲折的邪典经典《死亡幻觉》，他被定型为忧郁、情绪化的青少年，但此后吉伦哈尔大胆地拓宽了自己的戏路。除了挑战各种复杂角色，奠定他毫无争议的一线演员地位外，他还在百老汇舞台上演出过。

要整理出一份吉伦哈尔电影的权威清单，必须全面审视他二十多年的职业生涯，因此只考虑他担任主要角色的电影。他童年时期的大量作品都只是短暂出镜，扮演一些小角色。一旦开始获得配角或主角的机会，吉伦哈尔的事业就一飞冲天，他也因此成为同代人中最具辨识度和最受尊敬的演员之一。

在他的职业生涯中，吉伦哈尔持续尝试不同类型的角色，从战争片、心理剧到超级英雄电影，以及2026年盖·里奇执导的惊悚片《灰色地带》。在所有这些表演中，吉伦哈尔都贡献了值得获奖的演出，每一部都风格迥异，他仍然是同代人中最有天赋的电影明星之一。

39、《公路杀机》（2002年）

詹姆斯·考克斯的这部独立剧情片，不过是召集了一群漂亮演员，然后在97分钟的时间里看着他们无所事事。影片核心是一个关于三位二十多岁年轻人上路远行，遭遇一系列暴力和改变人生事件的成长故事，但总体来说，它并未达到预期。吉伦哈尔饰演的“飞行员”凯尔森，角色不过是个缺乏动机的青少年偶像。即便考克斯找来当时正在崛起的明星，如杰瑞德·莱托和塞尔玛·布莱尔，也无法挽救《公路杀机》最终被遗忘的直发DVD命运。虽然该片在烂番茄上因评论不足而无官方评分，但观众似乎还算满意，好感度为68%。

38、《泡泡男孩》（2001年）

在杰克·吉伦哈尔的早期主演作品中，《泡泡男孩》这部喜剧颇为引人注目。但不幸的是，影片呈现的是一系列低级粗俗的笑话，只会凸显其单薄的剧情设定。吉伦哈尔饰演的吉米·利文斯顿，因免疫系统受损而被迫生活在保护性泡泡里。本片灵感源于1976年约翰·特拉沃尔塔主演的电视剧《塑料泡泡里的男孩》，试图借鉴《宋飞正传》中经典的“泡泡男孩”一集，将故事引向更轻松的方向，但最终却因笑料缺乏机智而乏善可陈。该片遭到评论家批评，票房也未收回成本。此后，吉伦哈尔有一阵子没有接喜剧角色。

37、《意外的爱情》（2015年）

《意外的爱情》的设定相当疯狂。印第安纳小镇的女服务员爱丽丝意外被钉枪击中头部，但因没有医保而无法取出钉子，导致脑损伤后情绪波动和性亢奋。随后，爱丽丝在杰克·吉伦哈尔饰演的无原则国会议员霍华德·伯德韦尔的支持下，前往华盛顿为那些受奇怪伤痛的病患奔走。尽管前提如此，但影片从一开始就因制片人大卫·伯格斯坦未支付演职人员费用而问题不断，拍摄因工会和赔偿等问题被中断了14次。结果，成片提交时是不完整的，一系列缺失的场景导致了混乱的剪辑。不过，布丽尔和吉伦哈尔在已呈现的部分中表现出色。

36、《波斯王子：时之刃》（2010年）

迪士尼的《波斯王子》游戏改编电影本被期望大获成功，制片人杰瑞·布鲁克海默声称该片将是“新的《加勒比海盗》”。然而，雄心未能实现，《波斯王子：时之刃》并未达到预期。要确切指出问题所在并不容易，因为激动人心的配乐和精心设计的动作场面至少让影片初看时还算有趣。但《波斯王子》的故事在巨额CGI预算下缺乏灵魂，使得情节的张力显得空洞而刻意。吉伦哈尔本人也谈到了对《波斯王子》成品的失望，他坦言尽管尽了最大努力，但他与达斯坦这一角色“并不完全契合”。

35、《反恐疑云》（2007年）

2000年代中期，吉伦哈尔主演了一系列影响好坏参半的剧情片。《反恐疑云》常被认为是其中最差的一部，因为其反响最多算是褒贬不一。影片聚焦于CIA备受争议的“特殊引渡”做法，简单说，就是将那些被视为对美国构成威胁的人转移。这在电影中并非新鲜题材，其他地方有过更好的演绎。问题是，《反恐疑云》主故事之外的一系列副线，实际上削弱了影片的影响力，同时也让观众感到困惑，使得这部反战电影中，最精彩的部分反而成了与美国反恐战争相关的紧张动作场面。这大大削弱了吉伦哈尔与瑞茜·威瑟斯彭、梅丽尔·斯特里普等实力演员阵容的努力。

34、《月光旅程》（2002年）

布拉德·塞伯灵的这部浪漫剧情片的厚重感来源于它大致取材于导演本人的生活经历。故事灵感来自1989年被疯狂粉丝杀害的女友丽贝卡·谢弗。这种令人警醒的悲剧暗流，使得《月光旅程》比浪漫的剧本所暗示的更难以直视，但影片凭借主演们出色的表演而扣人心弦。年轻的杰克·吉伦哈尔饰演悲痛欲绝的乔·纳斯特，光芒四射，而达斯汀·霍夫曼和苏珊·萨兰登则为影片略显牵强的故事注入了真实的星光，确保了它至今仍是一部成功的电影。到此时，吉伦哈尔似乎还在寻找自己在好莱坞的位置，但随后不久就找到了，而他在此片中的表现或许在他突破中发挥了重要作用。

33、《爱情与灵药》（2010年）

《爱情与灵药》无疑是一部大胆的电影，厚脸皮地挑战了通常保守的美国浪漫喜剧类型的边界。两位一线明星杰克·吉伦哈尔和安妮·海瑟薇出演一系列相对露骨的性爱场面，其大胆程度值得称赞，影片同时也探讨了非法药物和处方药滥用的问题。这个设定和参与人员都潜力巨大。遗憾的是，编剧兼导演爱德华·兹威克并未充分利用这些大胆场景，影片最终变成了一场大混战，粗俗地取笑那些性无能、性压抑的人，以及美国无家可归的群体。虽然影片最终得到了观众和评论家的褒贬不一评价，但吉伦哈尔和海瑟薇都凭借各自表演获得了金球奖提名。

32、《奇异世界》（2022年）

要找一部令人印象不深的华特迪士尼动画片很难，因为这家工作室以推出经典而闻名。但不幸的是，《奇异世界》是少数商业失败的案例之一，影片未能收回预算，且没有引起太大关注。故事围绕一个探险家家庭展开，包括吉伦哈尔配音的主角——寻找者克莱德，他们踏上挽救阿瓦隆尼亚的任务。 整体而言，《奇异世界》得到的评价还算扎实，烂番茄新鲜度72%。配音和影片的多元代表性受到赞扬，因为片中出现了该工作室首个公开的同性恋主角。但话虽如此，这是该工作室少有的未获奥斯卡最佳动画长片提名的作品，在《魔法满屋》的成功之后被认为是一个失望之作。

31、《街头飙车》（2024年）

如今，80和90年代的影片被翻拍得越来越多，《街头飙车》就是最新的一部。这部翻拍自1989年帕特里克·斯威兹主演的经典同名电影的作品，由杰克·吉伦哈尔担纲主角，展现了他的体能技巧。简单的剧情是，吉伦哈尔饰演的前UFC拳手埃尔伍德·道尔顿，找了一份保镖的工作。这并非吉伦哈尔首次饰演拳击手，所以驾轻就熟，片中的打斗场面是影片的亮点。康纳·麦格雷戈也许不是专业的演员，但他真实的UFC履历和夸张的表演，使他成为吉伦哈尔很好的反派对手。与原作一样，2024年的《街头飙车》反响褒贬不一，但仍然是那种让观众看得过瘾的电影。

30、《希斯特斯兄弟》（2018年）

和许多前辈演员一样，杰克·吉伦哈尔在2018年凭《希斯特斯兄弟》首次主演了一部西部片。影片本身是一次穿越1851年美国大地的愉快冒险，吉伦哈尔饰演一名叫约翰·莫里斯的侦探。然而，《希斯特斯兄弟》对于其发行公司安纳普尔纳影业来说是一次代价高昂的票房失败，影片未能吸引国内外市场的关注。这或许是因为《希斯特斯兄弟》没有选定叙事风格，既不紧张到足以被视为剧情片，也不好玩到足以被称为喜剧。类型的混乱也损害了吉伦哈尔饰演的约翰·莫里斯这个角色。约翰·C·赖利和华金·菲尼克斯饰演的希斯特斯兄弟，则因他们在这一反响不错的项目中的表演而受到赞扬。